Di Desa Syrup, Usopp menyebut dirinya kapten Usopp. Beserta tiga anak kecil di desanya yang bernama Piman, Ninjin dan Tamanegi, dia membentuk kelompok “bajak laut” Usopp.

Usopp adalah putra dari Yasopp, penembak jitu dari kelompok bajak laut Shanks. Yasopp sudah lama pergi dari desa. Pada saat itu ibu Usopp sakit keras, dan Usopp menghiburnya dengan mengatakan “bajak laut datang, ayah sudah pulang” agar ibunya terus berusaha untuk hidup. Setelah ibunya meninggal, Usopp terus meneriakkan hal itu di desa. Penduduk desa membiarkannya karena menurut mereka didalamnya ada impian dan harapan. Kadang mereka marah dan mengejar Usopp. Penduduk desa juga menganggap teriakkan rutin itu sebagai alarm untuk segera bekerja.

Mungkin karena teringat ibunya yang meninggal karena sakit, Usopp selalu menghibur Kaya, gadis yang sakit-sakitan karena orang tuanya meninggal. Usopp selalu menceritakan cerita bohongnya untuk membuat Kaya jadi lebih sehat.

Setelah kedatangan Luffy, Nami dan Zoro bersamaan dengan datangnya kelompok bajak laut Kuroneko, Usopp (dan kelompok bajak laut Usopp) terlibat pertempuran langsung dengan bajak laut Kuroneko demi melindungi desa dan Kaya. Pemimpin mereka, Kapten Kuro adalah orang yang menyamar sebagai pelayan pribadi Kaya selama 3 tahun demi mendapat harta dan membersihkan namanya agar tidak dikejar Angkatan Laut lagi.

Setelah pertempuran dengan kelompok bajak laut Kuroneko. Usopp bermaksud menjadi bajak laut yang sesungguhnya dan membubarkan kelompok bajak laut Usopp. Luffy mengajak Usopp masuk anggota. Usopp-lah yang menggambar bendera bajak laut topi jerami dan selalu ingin menjadi kapten.

Selama memasuki Grand Line, Usopp sadar kalau musuh mereka sangatlah kuat terutama setelah berhadapan dengan Admiral Aokiji. Usopp melihat sahabatnya dikalahkan dengan mudah. Usopp menjadi kehilangan percaya diri karena dia orang terlemah di kapal. Setelah serentetan konflik dengan para anggota kru (terutama di Water 7), Usopp menyatakan keluar dari kelompok bajak laut Topi Jerami dan akhirnya ditangkap oleh CP9.

Setelah dibebaskan oleh Sanji di cerita pengejaran kereta api laut, Usopp pergi setelah mendengar cerita Nico Robin dan kemudian (dengan cepat) kembali lagi mengenakan topeng dan jubah dan menamai dirinya Sogeking. Dia membantu Sanji dan Franky menolong Nico Robin dan berakhir dalam kereta Rocketman. Semua anggota kelompok bajak laut Topi Jerami (kecuali Luffy dan Chopper), keluarga Franky, dan tukang kayu Galleyla menyadari kalau Sogeking itu Usopp. Sebenarnya, Usopp mempunyai kepribadian ganda. Di satu sisi, sebagai Usopp, dia adalah orang yang sangat penakut hingga dia, Nami dan Chopper, masuk ke dalam tiga orang terlemah di Bajak Laut Topi Jerami. Di sisi satunya, sebagai Sogeking, dia merupakan orang yang pemberani. Ketika menjadi Sogeking, seringkali hatinya berbicara bersahut-sahutan.

Di pertempuran Enies Lobby, dia bersama yang lain berusaha menyelamatkan Robin dan menuju Gedung Pengadilan, di sini Usopp tertinggal di Gerbang Pertama. Setelah berhasil menyadarkan 2 Raksasa Oimoo dan Karsee, mereka dan Usopp mengadakan pemberontakan dan menuju Gedung Pengadilan. Usopp tiba di atas bersama anggota lainnya. Setelah mendengar permintaan Robin, Luffy mengutusnya untuk membakar bendera pemerintah yang berkibar di atas menara sebagai tanda pernyataan perang. Di Menara Pengadilan, Usopp bertemu Jabura dan Usopp kalah telak. Beruntung karena Roronoa Zoro jatuh dari atas tempat mereka bertarung dan dia langsung lari ke belakang. Kemudian secara tidak sengaja, lengan Usopp dan Zoro terkunci dalam borgol akhirnya mereka tidak bisa bertarung sampai Zoro mendapat ide untuk menjadikan Usopp sebagai “pedang” di lengan kanannya bernama Hana Arashi (Hana disini berarti hidung), setelah monster Chopper datang dan menyerbu ke tempat mereka, Nami datang membuka borgol mereka. Sekali lagi Usopp terluka parah oleh Jabura tetapi segera di tolong oleh Sanji, dia mengutus Usopp untuk “melakukan apa yang bisa kau lakukan”. Usopp menuju ke atas menara, dan dari sana dia menembaki Spandam dan angkatan laut lain yang menyandera Robin. Setelah Robin selamat, Usopp terjatuh karena tembakan Buster Call, tetapi selamat (meskipun luka parah hingga tak bisa bergerak) dan dibawa bersama Zoro dan Sanji lewat jalan bawah air, tetapi mereka terhadang banjir dan tenggelam kemudian diselamatkan oleh Nenek Kokoro.

Di atas Jembatan Keraguan, Usopp (tanpa topeng) datang menuju Luffy dan mengatakan kalau Luffy harus menang sementara para anggota akan menunggunya, setelah itu dia bertarung dengan 200 Kapten dari angkatan laut bersama kru yang lainnya.

Usopp yang mendengar suara aneh yang memanggilnya akhirnya mengetahui kalau itu suara Going Merry, dan bersama yang lain, mereka melarikan diri dari Enies Lobby dengan Merry.

Setelah itu, Usopp menyamar menjadi Sogeking kembali di depan Luffy. Beberapa saat kemudian, Going Merry yang melampaui batas kemampuannya akan dimakamkan, pada awalnya Usopp berkata kalau di saat perpisahan harus tenang, tetapi pada akhirnya, dia menangis juga.

Setelah pertempuran di Ennies Lobby, Sogeking (Usopp) memiliki harga 30 juta berry setelah dinyatakan bersalah karena membakar bendera Pemerintah Dunia.

nama Sogeking berasal dari kata Sogeki (Jepang) yang berarti penembak ulung dan King yang berarti raja. Jadi Sogeking berarti raja penembak ulung. Menurut Sogeking, dia berasal dari pulau Sogeki yang menurutnya “ada di dalam hatimu.” Selain itu Sogeking juga membuat lagu temanya sendiri.

Setelah  2 tahun berlatih, Usopp rambutnya menjadi lebih panjang. Ia juga menjadi lebih berotot dan lebih maskulin, juga menjadi lebih tinggi. Usopp kini memiliki sepasang kacamata baru di lehernya (Sniper Goggle tidak diceritakan kemana) dan memiliki headphone atau pelindung telinga. Dia kini juga memiliki sedikit jenggot dan memakai topi putih lebar di kepalanya. Dia memakai celana kuning yang digulung dengan suspender (tali bahu) merah dan sepasang sepatu bot. Tas kuningnya berganti dengan tas merah, tapi ia masih menggunakan decker tangan biru putih di lengan kirinya.

Usopp adalah seorang pembohong besar (walaupun biasanya kebohongan itu berguna bagi kru), dan mungkin hidung panjangnya terinspirasi dari pinokio. Walaupun seorang pembohong, Usopp adalah seseorang yang (sebenarnya ingin) memiliki harga diri tinggi. Tetapi jika ada sebuah pertempuran, dia lari ketakutan, hanya sekali dia tidak lari, yaitu ketika bertemu dengan Perona (karena teman-temannya tidak bisa menghadapi Perona).

Usopp adalah orang yang selalu bercanda di kru, terutama dengan Luffy dan Chopper (karena kru lain tidak mendengarkannya). Dia juga suka bercerita (bohong) pada Chopper sebagai pendengar setia. Dia juga seorang seniman, dialah yang menggambar lambang bendera bajak laut topi jerami. Usopp juga sedikit mengagumi dan iri pada Roronoa Zoro, karena Zoro adalah orang yang tidak pernah menggambarkan rasa takut dan tabah dalam menghadapi apapun.

Usopp juga takut jika mendarat ke sebuah pulau (yang dia namakan penyakit tidak-bisa-mendarat-di-pulau) yang dengan mudah akan diacuhkan oleh para sahabatnya. Usopp percaya kalau sahabatnya membutuhkannya. Tipuan dan kecerdasannya telah menyelamatkan sahabatnya dari berbagai macam bahaya. Cerita bohong yang Usopp sering ceritakan pada lawannya seperti bahwa dia punya 8000 pengikut.

Cita-cita Usopp adalah menjadi pahlawan pemberani di seluruh penjuru lautan seperti ayahnya. Dia juga punya impian lain yaitu pergi ke desa para pahlawan raksasa, Elbaf

Usopp adalah penembak ulung yang berpengalaman dengan meriam kapal. Senjatanya adalah ketapel dan memiliki banyak macam peluru. Usopp juga hampir sama seperti Zoro yang masih bisa hidup setelah kehilangan banyak darah (seperti ketika melawan Mr.4).

Keahliannya yang terhebat adalah berlari sangat cepat. Taktik bertarungnya adalah “serang dan lari”, setelah menyerang dari jauh langsung berlari. Amunisi dari ketapelnya sangat beragam, seperti telur busuk, bahan peledak, bom asap dan peluru normalnya, pachinko (bola besi yang digunakan untuk judi). Selain itu ada senjata lain yang termasuk senjata lelucon seperti palu 5 ton (yang sebenarnya cuma 2 kg), Usopp Noise (menggesekkan kuku ke papan yang bunyinya membuat telinga geli), Usopp Spell (meneriakkan kata-kata yang kutukan), dan menggunakan Dial yang diperoleh dari Skypiea.

Setelah berlatih 2 tahun, Usopp memiliki kemampuan baru untuk bertempur. Pop Green (secara bebas diartikan sebagai Letupan Hijau), adalah salah satu senjatanya. Pop Green ini adalah sejenis bibit yang dapat tumbuh dengan sangat cepat. Ketika bertemu Nami di Sabaody, dia mengeluarkan Pop Green ini untuk memunculkan tanaman karnivora untuk Kru Topi Jerami palsu. Selain itu, dia juga mengelurkan semacam rumput laut untuk menahan longsoran yang akan menjathu Sunny dan Kraken. Senjata Usopp juga berubah. Sekarang, dia menggunakan “Black Kabuto“, sebuah ketapel yang berbentuk sama seperti Kabuto, tetapi dengan ukuran hampir sama dengan ketapelnya yang lama dan berwarna hitam.

Usopp juga orang yang terampil, di kapalnya dia membuat ruangan bernama pabrik Usopp. Senjata Nami yang bernama Clima Tact dan Perfect Clima Tact adalah hasil kerjanya yang paling bermanfaat. Usopp juga yang paling menyayangi Going Merry dan memperbaikinya, karena itulah yang bisa melihat Inkarnasi (perwujudan berbentuk manusia) dari Going Merry hanyalah Usopp.